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라틴어 성적이 좋지 않았던 그는 해로우 학교 입학시험 때에 주어진 시간인 2시간동안 라틴어 작문을 전혀 하지 못했고[2] 해로우 스쿨에서의 학과공부에 흥미가 없었다. 다행히 독서를 좋아한 덕분에 문학과 역사에 소질이 있어 영문학과 역사 성적이 좋아서 입학을 허락받았다. 결국 친척동생들과 전쟁놀이를 하면서 뛰어놀다가 다쳐서 1년간 치료받은 일을 계기로 라틴어를 공부하지 않아도 되는 브라이튼 학교로 옮긴 그는 학과공부에 비로소 흥미를 느끼게 되었고, 아들이 군인이 되는 것이 좋겠다고 생각한 부친의 권유로 3수 끝에 샌드허스트 육군사관학교에 입학했다. 사관학교에 있을 땐 독서, 수영, 승마 등을 익히면서 몸과 마음을 건강하게 했으며, 중대장이 모범을 보이는 모습을 보면서 리더십과 공동체의 규칙 존중을 배웠다.[2]

졸업 후 기병 소위로 임관하여 보어 전쟁에 참전했으며 병과가 기병임에도 불구하고 어깨가 좋지 않아서 기병용 검인 세이버를 휘두르지 못했고 그래서 사비로 마우저 C96 권총을 구입해다가 사용했다. 이 과정에서 포로로 잡혀서 수용소생활을 했는데, 수용소에서 겨우 탈출한 처칠은 로마 가톨릭 교회 신부로 변장하여 돌아다니다가 영국인의 도움으로 숨어지낼 수 있었다. 처칠은 수단과 인도 말란칸트에서 주민들이 영국의 식민통치에 반항하여 일으킨 항쟁을 진압하는 일에 가담하기도 하였다.

제1차 세계대전(1914~1918)
처칠은 제1차 세계대전 당시 해군 장관을 맡고 있었다. 처칠은 전쟁이 일어나기전부터 군함의 연료를 석탄에서 석유로 바꾸어 속도를 빠르게 향상시키는 등의 국방개혁을 열정적으로 하고 있었으나, 독일이 잠수함을 개발하는 바람에 개혁은 실패하고 말았다. 갈리폴리 전투에서 오스만 투르크(현재 터키 공화국)의 무력을 약화시키기 위해서 영국군을 파병한 작전도 인명과 재산피해가 커서 사실상 실패한 작전이 되었다.

작전실패에 대한 문책으로 장관직을 사퇴한 처칠은 처제의 권유로 우울증을 잊기위해서 시골에서 수채화를 그렸다. 제1차 세계대전에 중령으로 복귀하여 참전하였다. 당시 그는 유머를 활용하고 복지를 개선하여 군인들의 사기를 높였는데, 모든 장병들을 목욕을 하게 하여 만연해 있던 피부병을 치료하게 했으며 "겁먹지 말게. 전쟁은 웃으면서 하는 것이야."라고 설득하여 군인들의 정신적 고통과 스트레스를 진정시켰다. 또한 그는 어린 시절 막역지우였던 알렉산더 플레밍을 도왔다. [3]

제2차 세계대전

총리에 임명된 후 "V" 사인을 보이는 처칠
보시다시피 영국 수상은 미국 대통령 앞에 숨길 것이라고는 아무것도 없습니다. - 2차 세계대전 초기 미국의 원조를 받기 위해 프랭클린 델러노 루스벨트 대통령을 만나러 갔을 때/김진배 저자의 유쾌한 유머 129쪽에서
보수당 의원으로 활동하다가 보수당이 자신과 맞지 않는다는 이유로 자유당으로 당적을 바꿨다가, 다시 보수당에 입당하였다. 때문에 당시 보수당계 정치인들에게 처칠은 배신자로 낙인찍혔다. 이후 정계에서 퇴출되었지만 다시 정치에 복귀하였다.

처칠은 한때 나치 독일이 영국을 공습할 것을 염려해 과거 공군을 강화해야 한다는 의견을 냈던 일이 있었는데 당시 정계에서 무시되었다. 하지만 나치 독일이 진짜 영국을 공격하여 처칠의 견해가 맞다는 것이 입증되자 영국 정부는 처칠을 다시 해군장관에 임명하였다. 이후 네빌 체임벌린이 외교문제에 책임을 지고 사임하고, 조지 6세의 승인으로 처칠이 총리에 임명됐다. 이 후 처칠은 영국 본토 항공전을 막아내고 연합국의 승리를 가져왔다. 제2차 세계 대전 중 처칠 시대에 지은 벙커는 현재도 영국 지하에 있다.

종전 과정

루스벨트와 함께 대서양 헌장에서

미국 의회에서 연설하는 처칠
1945년 1월 1일에서 1945년 7월 26일까지 강인한 리더십으로 6개월 동안 영국 군주 조지 6세의 대리청정을 전담 수행하기도 하여 제2차 세계대전을 승리로 이끄는 데 견인차 역할을 했던 처칠 총리는 1943년 11월 부터 1945년 7월까지 카이로 선언, 테헤란 회담, 얄타 회담, 포츠담 선언 등, 전후 유럽 문제를 놓고 연합국이 몇 차례 회담을 열었는데, 이것은 2차 대전을 일으켰던 나치스의 장본인 아돌프 히틀러의 코를 납작하게 만들어 버리기 위한 그의 전략이었다. 여기서 부분적으로 소련이 동유럽 국가를 병합하여 지배할 수 있다는 이야기가 나왔다. 처칠은 소련 지도자 스탈린이 혐오스러운 체제를 이끄는 "악마"같은 폭군이라고 보았다.[4] 1943년 11월 22일 카이로에서 미국의 프랭클린 루스벨트, 중국의 장제스와 함께 3국 수뇌 회담을 가졌다. 카이로 회담이 끝나자마자 루스벨트와 처칠은 테헤란으로 장소를 옮겨 소련의 스탈린을 만났다. 테헤란 회담에서 처칠은 영국은 폴란드가 독립 국가로서 복원되는데 지대한 관심이 있다고 말하였다.[5] 영국은 이 문제가 연합국간에 마찰의 소지가 될 것을 우려하여 폴란드 문제를 꺼내길 우려하였다.[5]

은퇴 후

처칠의 무덤
1946년 3월 5일, 미국 남부 미주리주의 작은 도시 풀턴에 있는 웨스트민스터 대학교에서 명예 법학박사 학위를 수여받고 행한 연설에서 처칠은 유럽에 '철의 장막'이 드리워졌다고 주장했다. 처칠은 소련의 팽창주의에 대항하기 위한 '영어 사용 국민들 간의 형제애적 단결'을 호소하였다. 1951년 보수당이 다시 정권을 잡고 총리에 재임명되었다.

1953년 처칠 회고록을 저술한 공로를 인정받아 노벨 문학상 수상자로 등극했으며, 1955년에 앤서니 이든에게 지휘봉을 물려주고 정식으로 은퇴하였다. 1964년 미국 의회는 처칠에게 미국 명예시민권을 수여하였다.

1965년 1월 24일, 향년 91세로 고인이 되었으며, 영국의 모든 관공서 뿐만아니라 해외주재 대사관, 영사관들도 모두 조기를 게양하였다. 영국 국민 뿐만 아니라 세계 각국나라 사람들이 그에 대한 애도를 표했으며, 장례는 국장으로 치러졌다. 그 당시 대한민국의 박정희 대통령, 정일권 국무총리, 이동원 외무부장관, 최규하 전 외무부 장관을 비롯하여, 류사오치 중국 국가주석, 장제스 대만 총통, 사토 에이사쿠 일본 총리, 랄 바하두르 샤스트리 인도 총리, 타놈 끼띠카쫀 태국 총리, 린든 존슨 미국 대통령, 이탈리아 주세페 사라가트 대통령, 알도 모로 총리, 해럴드 윌슨 영국 총리, 샤를 드 골 프랑스 대통령, 루트비히 에르하르트 독일 총리, 폴란드 총리(이름 불명), 레스터 피어슨 캐나다 총리, 호주 로버트 멘지스, 뉴질랜드 키스 재카 홀리오크 총리 , 우 탄트 유엔 사무총장 등 세계 각국나라 정상들이 조문을 보냈다.

가족관계
아버지 랜돌프 처칠 경(1845년 2월 13일~1895년 1월 24일)
어머니 자넷 처칠 경(1854년 1월 9일~1921년 6월 29일)
배우자 클레멘타인 처칠(1885년 4월 1일~1977년 12월 12일)
장녀 다이애나 처칠(1909년 7월 11일~1963년 10월 20일)
아들 랜돌프 처칠(1911년 5월 11일~1968년 6월 6일)
차녀 사라 처칠(1914년 10월 7일~1982년 9월 24일)
삼녀 마리골드 처칠(1918년 11월 15일~1921년 8월 23일)
사녀 메리 처칠(1922년 9월 15일~2014년 5월 31일)
서훈
1922년 컴패니언 오브 아너(Order of the Companions of Honour, CH)
1946년 오더 오브 메리트(Order of Merit, OM)
1953년 가터 훈장(The Order of the Garter, KG)